12 września ruszył szturm amerykańskich 34 i 91 dywizji piechoty wsparty silnym ogniem artylerii. Żołnierze musieli pokonywać rwące strumienie, głębokie doliny, poszarpane zbocza i liczne szczyty górskie, a tak niedogodne warunki terenowe wraz z potrafiącym je wykorzystać wrogiem zmusiły atakujących do rozdrobnienia swych sił. Ataki rzadko przeprowadzano w sile większej od batalionu, a o powodzeniu często decydował wysiłek i determinacja pojedynczych żołnierzy.

Natomiast natarcie 1 dywizji brytyjskiej na prawej flance Amerykanów przyniosło sukces - dzięki temu znaczna część 4 dywizji spadochronowej w sile trzech pułków została skierowana na wschód, by wspomóc 715 dywizję piechoty dotąd samotnie walczącą z Brytyjczykami. Dużym zaskoczeniem dla Niemców był sukces 91 dywizji USA i współdziałających z nią Brytyjczyków z 85 dywizji piechoty. Po krwawych i zaciętych walkach 12-18 września Amerykanie dotarli do przełęczy II Giogo i dzięki udanemu szturmowi jednego z plutonów kompanii C zdobyli sąsiadującą z nią stromą grań Monticelli.
Niemcy chcąc odbić utraconą krawędź zbocza z której rozciągał się widok na II Giogo trzykrotnie kontratakowali, lecz dzięki determinacji żołnierzy z kompanii C i wsparciu dobrze rozlokowanej artylerii musieli wycofać się tracąc przy tym wielu zabitych. W nocy z 15 na 16 września mimo ostrzału artyleryjskiego udało się nieco wzmocnić zdobytą pozycję, a przeprowadzane przez następne dwa dni Niemieckie szturmy na lewe skrzydło kompanii mimo, że broniło je niespełna 25 żołnierzy również nie zmieniły sytuacji.

Natomiast żołnierze z 85 dywizji opanowali Monte Altuzzo. Tym samym II korpus za cenę 2730 żołnierzy oskrzydlił obronę przełęczy Futa i zmusił spadochroniarzy z 4 dywizji do odwrotu. Nie uratowały sytuacji dywizje przysłane z innych odcinków frontu (362 dywizja - 18 września), gdyż weszły do akcji gdy już główne punkty oporu zostały opanowane przez Amerykanów. Kesselring wycofując swoich żołnierzy na kolejną linię obrony z pewnością nie był zadowolony z rezultatów pierwszego sprawdzianu wytrzymałości od miesięcy budowanej linii Gotów. Sprzymierzeni chcąc wykorzystać sukces ruszyli na północ.

12 września Brytyjczycy przystąpili do kontynuacji operacji "Olive". Duża przewaga liczebna w każdym rodzaju wojsk zapewniła w początkowym okresie walk powodzenie atakującemu 1 korpusowi kanadyjskiemu i 5 brytyjskiemu. Po zaciętych walkach niemiecka 1 dywizja spadochronowa i 29 dywizja pancerna musiały ustąpić ze wzgórz Coriano jednak ulewne deszcze, powodzie i błoto w którym grzęzły pojazdy mechaniczne po raz kolejny zatrzymały atak.
Następne uderzenie 15 września prowadzone głównie przez dywizje piechoty doprowadziło do uchwycenia przyczółka na rzece Murano, jednak Niemcy mimo niepowodzeń i groźby utraty Rimini zaciekle stawiali opór licząc na wsparcie skierowanych w ten rejon 90 dywizji grenardierów pancernych.

18 września żołnierze Brytyjczycy i Kanadyjczycy dotarli do rzeki Ausa, lecz w rękach nieprzyjaciela na lewej flance pozostały jeszcze ostatnie niezdobyte wzniesienia Coriano. 19 września do szturmu na nie przystąpiły 65 dywizja piechoty i 1 dywizja pancerna, a 1 korpus kanadyjski zdobył San Fortunato, oskrzydlając tym samym Rimini. Dywizje 8 armii mogąc pokonywać rzekę Ausa tylko przez jeden bród miały problemy ze skoordynowaniem działań - 56 dywizja z trudem odpierająca ataki niemieckiej 90 dywizji grenardierów pancernych dopiero dzień później otrzymała wsparcie 1 dywizji pancernej.

W okolicach wzgórza 153 doszło do zaciętych walk w których niemiecka artyleria przeciwpancerna zdołała zniszczyć wiele czołgów i zatrzymać ich atak, dopiero 21 września sukcesy Kanadyjczyków zmusiły Niemców do odwrotu - po zniszczeniu Rimini , zaminowaniu dróg w strugach ulewnego deszczu wycofali się na kolejną linię obronną nad rzeką Uso. Mimo, że umocnienia linii Gustawa nad Adriatykiem zostały zdobyte sukces ten bardzo drogo kosztował: 8 armia w dniach najcięższych walk traciła po 1000 żołnierzy, a stając u wrót Niziny Longobardzkiej pozostawiła za sobą około 500 zniszczonych, unieruchomionych w mule bądź trwale uszkodzonych czołgów - zdziesiątkowana 1 dywizja pancerna poza kwaterą główną została rozformowana, a resztki jej oddziałów wcielono do innych jednostek. Niemcy także ponieśli dotkliwe straty – m.in. 356 dywizja piechoty i 29 dywizja pancerna straciły ponad połowę żołnierzy, jednak siły Wehrmachtu wycofywały się w sposób planowy i zorganizowany będąc gotowe do stawienia silnego oporu na poprzecinanej rzekami wąskiej dolinie.

W tym czasie dowódca 5 armii amerykańskiej gen. Clark zmienił swój wcześniejszy plan zakładający uderzenie na Bolonię drogą nr 65. W nowej wersji działań przewidywał skierowanie się traktem nr 6528 biegnącym od Firenzuoli do Imoli i dzięki temu wyjściu na tyły wojsk stojących na drodze Brytyjczyków.
Ów trakt był jednak zbyt wąski by wyprowadzić nim główne uderzenie - w warunkach bojowych "mieściłaby" się na nim tylko jedna dywizja, więc dowódca 5 armii postanowił równocześnie wysłać 34, 85 i 91 dywizje piechoty bardziej dostępną drogą nr 65, choć nie był to najważniejszy kierunek ataku.

Na Imolę skierowała się 88 dywizja piechoty wspomagana przez oddziały 1 dywizji pancernej USA, a jej szlak z pewnością nie należał do najłatwiejszych - Niemcy właśnie tu spodziewali się największego zagrożenia. Do stacjonujących tu już wcześniej 4 dywizji spadochronowej, 362 i części 334 dywizji piechoty dołączyły 715 dywizja piechoty i austriacka 44 dywizja grenardierów pancernych. Amerykańska ofensywa szybko przekształciła się w serię ataków pojedynczych oddziałów na szczyty i grzbiety górskie, lecz mimo to 88 dywizja stale parła do przodu zajmując niemal wszystkie ważne punkty otaczające trakt 6528.

Wieczorem 27 września 2 batalion 350 pułku piechoty 85 dywizji amerykańskiej współdziałający z włoskimi partyzantami niespodziewanie łatwo zdobył Monte Battaglia. Ważne ze strategicznego punktu widzenia wzniesienie znajdowało się zaledwie 10 kilometrów od Imoli więc Niemcy chcieli za wszelką cenę odbić utracony szczyt. Po ostrzelaniu Amerykanów przystąpili do serii kontrataków, a jeden z nich przeprowadzony przez pułk 44 dywizji grenardierów pancernych nieomal osiągnął cel.
Znajdujący się w tragicznym położeniu żołnierze 2 batalionu otrzymali jednak upragnione wsparcie - kapitan Robert Roeder dowódca kompanii G 350 pułku piechoty błyskawicznie prowadząc swych żołnierzy wzdłuż grani dotarł do Monte Battaglia i z marszu włączył się do walki.

Podczas szóstego kontrataku Austriacy używając miotaczy płomieni i korzystając z gęstej mgły po raz kolejny byli bardzo blisko zepchnięcia ze szczytu Amerykanów, jednak ci utrzymali swoje pozycje zadając przeciwnikowi ciężkie straty. Następnego ranka podczas zaciętych walk tragiczny los spotkał kapitana Roedera - ranny odłamkami granatu, półprzytomny krzycząc na nieprzyjaciela i swoich żołnierzy dowlekł się do drzwi budynku stanowiska dowodzenia, gdzie strzelając do nacierającego wroga zginął.
Dopiero po wzmocnieniu obrony wzgórza świeżymi posiłkami i znacznemu wsparciu artyleryjskiemu obrońcy mogli poczuć się pewniej. Ponawiane jeszcze przez kilka dni szturmy niemieckie były odpierane, a 5 października 2 batalion został zdjęty z frontu na zasłużony odpoczynek zastąpiony brytyjską 5 brygadą Gwardii.

W tym samym czasie na drodze nr 65 trzy amerykańskie dywizje zajęły przełęcz Radicosa, co wraz z wcześniejszymi sukcesami 5 armii zmusiło Kesselringa do zarządzenia odwrotu. Mimo to tempo natarcia Sprzymierzonych było stosunkowo wolne, II korpus amerykański walcząc od 22 września z dniem 1 października znajdował się zaledwie 10 do 15 kilometrów od swych pozycji wyjściowych, a pogarszająca się pogoda i wciąż silny opór wroga nie rokowały przyspieszenia działań. Gęste mgły, silne opady deszczu zamieniające drogi w grzęzawiska czy zerwane przez wezbrane rzeki mosty utrudniały marsz nie mniej niż krzepnąca obrona wroga. 88 dywizja straciła ponad 2 tysiące żołnierzy, a trudności z uzupełnieniami zmusiły gen.
Clarka do wstrzymania ataku na Imolę z dniem 1 października. Wycofane z tego odcinka działań siły wzmocnione elementami 13 korpusu brytyjskiego ruszyły na północ drogą nr 65 początkowo posuwając się średnio 1-2 kilometrów dziennie. Za 85 i 91 dywizją atakującymi w pierwszym rzucie podążały 34 i 88 dywizja, od zachodu osłaniane amerykańską 1 dywizją pancerną i dywizjonem bojowym "C", a od wschodu wydzieloną z 8 armii 78 dywizją piechoty.
Po raz kolejny niedostępny teren, zła pogoda i twardy opór wroga zmusiły walczące jednostki do działania na własną rękę na osobnych odcinkach natarcia. Jeden z oddziałów pod dowództwem sierżanta Christosa H. Karaberisa z kompanii "L" 337 pułku 85 dywizji piechoty oczyścił drogę do skarpy Livergnano reszcie swej kompanii i mimo ostrzału moździerzowego i maszynowego zdołał zaatakować i wziąć do niewoli obsługę dwóch ckm-ów. Następnie mimo silnego ostrzału wroga Karaberis samotnie ruszył na jego kolejne stanowisko zaskakującym szturmem i przeraźliwym krzykiem zmuszając wystraszonych Niemców do poddania.

W kolejnym gwałtownym ataku na stanowisko karabinu maszynowego zabił 4 obsługujących go żołnierzy i pojmał trzech pozostałych. Widząc to obsługa ostatniego niemieckiego ckm-u szybko skapitulowała, a w zamian za bohaterskie czyny sierżant Karaberis został odznaczony prestiżowym „Medal of Honor”. Tak zacięte zmagania wiązały się jednak ze znacznymi stratami - zginęło 1730 amerykańskich żołnierzy, a pogarszająca się pogoda i opór nieprzyjaciela po raz kolejny zatrzymały natarcie.
5 października rozpoczęła się kolejna faza operacji - na miejscu wyczerpanej 91 dywizji atak poprowadziła 85 dywizja piechoty, lecz mimo wprowadzenia świeżych sił po czterech dniach ciężkich walk dywizja posunęła się do przodu zaledwie o 5 kilometrów tracąc przy tym 1400 żołnierzy.
Również niemiecka grupa armii "C" poniosła ciężkie straty. Kesselring mając bardzo ograniczone rezerwy ludzkie rozkazał swym podwładnym ograniczyć kontrataki na utracone pozycje i umocnić już posiadane punkty oporu, organizując obronę w głąb. Z zachodu w rejon drogi nr 65 przerzucona została 65 dywizja piechoty, która wcześniej stojąc przed frontem IV korpusu amerykańskiego nie poniosła większych strat.
OKW zdawało sobie sprawę, że wkroczenie Sprzymierzonych w dolinę Padu pociągnie za sobą bardzo wielkie niebezpieczeństwo. Niemieckie dywizje pozbawione ochrony "górskiej twierdzy" narażone zostałyby na kompletne zniszczenie, a w najlepszym wypadku część sił mogłaby ewakuować się na północ w kierunku granicy Rzeszy pozostawiając Republikę Salo samą sobie.

10 października rozpoczęła się ostatnia faza szturmu II korpusu mająca na celu zdobycie stromej skarpy Livergnano, ciągnącej się na długości 16 kilometrów. Znajdujące się na niej pojedyncze szczyty stanowiły ostatni bardzo silny i niedostępny punkt oporu w północnych Apeninach - dalej kilkanaście kilometrów na północ leżała droga numer 9, stanowiąca granicę między rozległym masywem górskim, a płaską doliną rzeki Pad.
Atak na Monte delle Formiche, górę znajdującą się w centralnym odcinku stoku poprowadziła 85 dywizja piechoty, natomiast dywizje 91 i 88 próbowały rozbić oba skrzydła nieprzyjaciela. Mimo wcześniejszych złych doświadczeń z pogodą tym razem poprawiła się ona na tyle, że atakującą piechotę na dużą skalę mogło wesprzeć lotnictwo. Średnie i ciężkie bombowce dokonywały serii nalotów na pozycje 4 dywizji spadochronowej, 65, 94 i 363 dywizji Wehrmachtu zadając im znaczne straty.

Operacji tej nadano kryptonim "Naleśnik", a pomoc jaką przyniosła atakującym jeszcze tego samego dnia pozwoliła 85 dywizji zająć Monte delle Formiche, a 91 dywizji oskrzydlić niemiecką obronę Livergnano z zachodu. Mimo tego sukcesu i wycofaniu się sił niemieckich na północ w dniu 13 października ofensywa II korpusu została wstrzymana. Wyczerpanie żołnierzy, wciąż silna obrona nieprzyjaciela, kłopoty z zaopatrzeniem i pogarszająca się pogoda chwilowo uniemożliwiły kontynuowanie działań zaczepnych. 16 października amerykańska 34 dywizja piechoty ruszyła na północ, jednak trudne warunki terenowe i obrona niemiecka szybko zatrzymały jej atak. Również atak 91 dywizji piechoty wspomaganej przez 1 dywizję pancerna został odparty, a linia obronna niemieckiego 1 korpusu spadochronowego poza pewnym postępem 85 dywizji nie została narażona na przerwanie.
Dodatkowo Kesselring skierował przeciwko II korpusowi kolejne jednostki: 16 dywizję grenardierów pancernych SS, 94 dywizję piechoty, a następnie 29 i 90 dywizje grenardierów pancernych.
Mimo iż oznaczało to praktycznie ogołocenie grupy armii "C" z odwodów to w obliczu wyczerpania rezerw ludzkich V armii amerykańskiej zdobycie odległej zaledwie o 20 kilometrów Bolonii stanęło pod znakiem zapytania.

Mimo to późnym wieczorem 19 października generał Clark po raz kolejny poderwał swoich żołnierzy do boju, planując zdobycie szczytów Monte Adone, Monte Belmonte i Monte Grande na których zakotwiczona była niemiecka obrona. 85 i 88 dywizja otrzymały za zadanie opanowania Monte Grande, a jednostki IV korpusu i 13 korpusu brytyjskiego miały napierać na obie flanki nieprzyjaciela. Jednocześnie 34 i 91 dywizja piechoty z racji na swe osłabienie miały w drugorzędnych szturmach zdobyć Monte Belmonte i osiągnąć linię rzeki Savenna Creek biorącej swój początek w rejonie Monte Adone.
Po intensywnym przygotowaniu artyleryjskim, w strugach deszczu ciężkie zmagania o Monte Grande zakończyły się dla Amerykanów pomyślnie, natomiast na lewej flance II korpusu szturm się załamał. Generał Clark mając przeczucie, że w tym rejonie Kesselring zgromadził większe siły postanowił skupić się na prawym skrzydle, spodziewając się tam słabszego oporu wroga. W nocy z 22 na 23 października z rejonu zdobytego Monte Grande atak przypuściły 85 i 88 dywizja, jednak wzmocnieni posiłkami Niemcy twardo trzymali swe pozycje. Po krwawych walkach, 26 października spadły ulewne deszcze, a wezbrane rzeki zrywając mosty odcięły walczących od zaopatrzenia.
Tym samym generał Keyes dowódca II korpusu zmuszony został do wstrzymania ataku i wycofania swych żołnierzy na pozycje wyjściowe. Znaczne straty jakie ponieśli Amerykanie, kłopoty z zaopatrzeniem, zła pogoda i opór nieprzyjaciela zmusiły generała Clarka do zawieszenia działań zaczepnych, a ich ponowne podjęcie uwarunkowano odciągnięciem części sił niemieckich sprzed frontu V armii planowanym uderzeniem brytyjskim.

W międzyczasie nastąpiły istotne zmiany personalne w dowodzeniu po obu stronach frontu. 1 października generał Oliver Leese odjechał do Birmy pozostawiając dowództwo 8 armii generałowi Richardowi McCreery, który wcześniej kierował działaniami 10 korpusu.
Mając doświadczenie w walce w górach postanowił on przyspieszyć ofensywę obchodząc pozycje niemieckiej 10 armii z lewego skrzydła, na południe od drogi nr 9. 25 października w wypadku samochodowym ranny został marszałek Albert Kesselring, a stanowisko dowódcy Grupy Armii "C" na czas jego powrotu do zdrowia objął generał Heinrich von Vietinghoff, doświadczony we wcześniejszych walkach na linii Gustawa i froncie wschodnim.
Dowództwo 10 armii niemieckiej otrzymał generał Lemelsen zasąpiony w lutym 1945 roku przez generała Traugotta Herra, ktory do tej pory stał na czele 76 korpusu pancernego. Lemelsen dowodząc dotychczas 14 armią pozostawił ją pod dowództwem generała majora Fridolina von Sengera następnie zastąpionego przez generała Kurta von Tippelskirsch`a.